Gaspar bergabung dengan Arsenal pada Juli 2019. Saat itu, ia bertugas sebagai direktur teknik. Lalu, bersama Arteta yang beperan sebagai juru taktik, ia berkontribusi membawa Arsenal di persaingan kompetisi Premier League untuk dua musim terakhir.
Pada November 2022, ia dipromosikan sebagai direktur olahraga Arsenal. Uniknya, Gaspar menjadi orang pertama dalam sejarah klub yang berperan menjadi direktur olahraga.
Saat masih merumput, Gaspar pernah bermain untuk The Gunners selama empat tahun. Masih di bawah asuhan Arsene Wenger, Gaspar menjadi juara Premier League sebanyak dua kali.
Gelar pertama ia raih musim 2001/2002. Gaspar merebut titel kedua pada 2003/2004 ketika Arsenal mencetak rekor tidak terkalahkan sepanjang musim.