Arsenal, Newcastle United, dan AC Milan dikabarkan tertarik untuk merekrut Calvert-Lewin yang kontraknya akan segera berakhir. Calvert-Lewin, meskipun bukan striker Inggris pertama yang bergabung dengan AC Milan setelah Tammy Abraham, namun kesulitan untuk kembali menunjukkan performa terbaiknya yang sebelumnya menghasilkan 21 gol pada musim 2020-2021. Hal ini menimbulkan pertanyaan apakah dia akan mampu memberikan dampak yang signifikan di Arsenal, klub yang sudah bersaing di level tertinggi domestik dan Eropa. Inilah yang menjadi perbincangan di kalangan penggemar sepakbola dan pihak-pihak terkait.