Laga antara Jake Paul dan Mike Tyson sebenarnya dijadwalkan untuk berlangsung pada bulan Juli, tetapi harus ditunda karena masalah kesehatan yang dialami oleh Tyson. Kejadian itu terjadi ketika Tyson sedang dalam perjalanan dari Miami ke Los Angeles dan mengalami mual, pusing, dan bahkan muntah darah 30 menit sebelum pesawat mendarat. Setelah menjalani pemeriksaan medis, Tyson didiagnosis menderita penyakit tukak lambung dan disarankan untuk istirahat dan tidak berlatih terlalu keras untuk sementara waktu. Meskipun pertandingan ditunda, Jake Paul mendukung keputusan tersebut agar Tyson bisa pulih sepenuhnya dan kembali dalam kondisi prima. Paul menyatakan bahwa ia siap untuk bertarung melawan Tyson di kondisi terbaiknya, namun tetap percaya bahwa ia bisa meraih kemenangan dalam pertarungan tersebut.