Persaingan memanas pada pertandingan kedua antara Empoli dan AC Milan. Rossoneri melakukan sejumlah perubahan penting dengan memasukkan Christian Pulisic, Rafael Leao, dan Santiago Gimenez untuk menggantikan posisi Youssouf Fofana, Alex Jimenez, dan Tammy Abraham. Namun, perubahan tersebut tidak langsung membuahkan hasil positif karena Fikayo Tomori harus meninggalkan lapangan setelah mendapat kartu merah pada menit ke-55. Kedua tim akhirnya berimbang dengan masing-masing diperkuat oleh 10 pemain setelah Luca Marianucci dari Empoli juga dikeluarkan setelah pemeriksaan VAR.
AC Milan akhirnya berhasil mencetak gol melalui Rafael Leao setelah menerima umpan silang dari Christian Pulisic, membuat skor berubah menjadi 1-0 untuk keunggulan tim tamu. Di menit ke-76, Santiago Gimenez berhasil menggandakan keunggulan untuk Rossoneri setelah memanfaatkan umpan liar dari Pulisic, menetapkan skor menjadi 2-0.
Empoli tidak mampu mengejar ketertinggalan dan pertandingan berakhir dengan kemenangan 2-0 untuk AC Milan. Tim tuan rumah tidak mampu membalas gol-gol yang dicetak oleh Rossoneri hingga peluit panjang dibunyikan. AC Milan berhasil mempertahankan keunggulan mereka dan meraih kemenangan dalam pertandingan tersebut.