Pada musim panas 2003, Harry Kewell bergabung dengan Liverpool setelah berkiprah di Leeds United. Ia memilih nomor punggung 7 dan diharapkan memberikan kontribusi besar sebagai winger berbakat di Premier League. Namun, cedera sering kali menghantui karier Kewell di Liverpool, menghalangi penampilannya. Meski demikian, ia tetap berperan dalam skuad yang berhasil meraih gelar Liga Champions pada tahun 2005 meskipun harus ditarik keluar karena cedera saat final berlangsung. Selama lima musim membela Liverpool, Kewell berhasil mencatatkan 139 penampilan dan mencetak 16 gol. Meskipun demikian, performanya kerap terganggu oleh cedera dan masalah kebugaran, membuat nomor punggung 7 yang ia kenakan tidak sepenuhnya mencerminkan konsistensi performanya selama di Anfield.