Chukwueze terikat kontrak dengan AC Milan hingga musim panas 2028 setelah bergabung pada Juli 2023. Tetapi, dia tengah mungkin mencari kesempatan bermain reguler di tempat lain karena kesulitan mendapatkan posisi starter di San Siro.
Pada musim 2023/2024, dia hanya memulai 14 dari 33 penampilan dengan mencetak tiga gol serta tiga assist. Hal serupa berlanjut musim ini. Chukwueze cuma tiga kali jadi starter dari 10 pertandingan.